JOURNAL OF LIGHT INDUSTRY

CN 41-1437/TS  ISSN 2096-1553

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“关于规范使用生成式人工智能工具的启事

基于密度泛函理论对比研究EGCG与茶黄素的抗氧化活性

徐愉聪 ,  李雯政 ,  范茂梅 ,  步营 ,  朱文慧 ,  励建荣 ,  李学鹏

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基于密度泛函理论对比研究EGCG与茶黄素的抗氧化活性

  • 1. 渤海大学 食品科学与工程学院/生鲜农产品贮藏加工及安全控制技术国家地方联合工程研究中心, 辽宁 锦州 121013;

  • 2. 大连工业大学 海洋食品精深加工关键技术省部共建协同创新中心, 辽宁 大连 116034;

  • 3. 渤海大学 海洋研究院, 辽宁 锦州 121013

    • 作者简介: 徐愉聪(2000—),女,陕西省西安市人,渤海大学硕士研究生,主要研究方向为水产品加工与贮藏。E-mail:xuyucong0719@163.com;
    通讯作者: 步营,buying130@126.com

  • 基金项目: 辽宁省自然基金面上项目(2023-MS-297)
    辽宁省教育厅基本科研项目面上项目(LJKMZ20221486)

  • 中图分类号: TS201.2

Comparative study on antioxidant activity of EGCG and theaflavin based on density functional theory

  • 1. College of Food Science and Technology/National & Local Joint Engineering Research Center of Storage, Processing and Safety Control Technology for Fresh Agricultural and Aquatic Products, Bohai University, Jinzhou 121013, China;

  • 2. Collaborative Innovation Center for Key Technology of Seafood Deep Processing Co-constructed by Liaoning Province and Ministry of Education, Dalian Polytechnic University, Dalian 116034, China;

  • 3. Institute of Ocean Research, Bohai University, Jinzhou 121013, China

    • Corresponding author: BU Ying, buying130@126.com
  • Received Date: 2024-07-08
    Accepted Date: 2024-10-24
    Available Online: 2025-08-26

    CLC number: TS201.2

  • 摘要: 采用量子化学的密度泛函理论(Density Functional Theory,DFT)方法,对绿茶和红茶中主要功能性成分表没食子儿茶素没食子酸酯(Epigallocatechin Gallate,EGCG)和茶黄素(Theaflavin)的分子结构及其相应自由基进行理论计算,并通过不同抗氧化指标对EGCG和茶黄素的抗氧化活性差异及溶剂化效应进行分析,探究EGCG和茶黄素的抗氧化活性与其分子结构之间的构效关系。结果表明:茶黄素的抗氧化活性高于EGCG,其前线分子轨道能级差ΔE(LUMO-HOMO)仅为5.67 eV,C7'—OH键解离能(BDE)仅为321.9 kJ/mol,电离势(IP)仅为461.4 kJ/mol,Cb—OH氧原子自旋布居数仅为0.218。在非极性溶剂中,顺序质子损失电子转移(Sequential Proton-loss Electron Transfer,SPLET)是优先反应机制;而在极性溶剂中,单电子转移后质子转移(Single Electron Transfer Followed by Proton Transfer,SET-PT)是优先反应机制。B环的C5'—OH可能是EGCG的反应活性位点,而A'环的C7'—OH可能是茶黄素的反应活性位点。因此,茶黄素具有较强的抗氧化活性,酚羟基的位置对其影响较为明显;DFT方法可为茶叶功能性成分的抗氧化活性研究提供新的视角。
    Abstract: The molecular structures and corresponding free radicals of the mian functional components epigallocatechin gallate (EGCG) and theaflavin in green tea and black tea were theoretically calculated by using the density functional theory (DFT) method of quantum chemistry. The differences in antioxidant activity and solvation effect between EGCG and theaflavin were analyzed using various antioxidant indicators, and the structureactivity relationship between the antioxidant activity of EGCG and theaflavin and their corresponding molecular structures was explored. The results showed that theaflavin had higher antioxidant activity than EGCG, and its frontline molecular orbital energy level ΔE(LUMO-HOMO) was only 5. 67 eV, phenol hydroxyl BDE of C7'—OH was only 321. 9 kJ/mol, IP was only 461. 4 kJ/mol, and the spin density of Cb—OH oxygen atom was only 0. 218. In nonpolar solvents, sequential proton-loss electron transfer (SPLET) is the preferred reaction mechanism. In polar solvents, single electron transfer followed by proton transfer (SET-PT) is the preferred reaction mechanism. C5'—OH of B ring may be the reactive site of EGCG, while C7'—OH of A' ring may be the reactive site of theaflavin. Therefore, theaflavin has strong antioxidant activity, and the position of the phenol hydroxyl group has a significant influence on it. The DFT method can provide a new perspective for studying the antioxidant activity of tea’s functional components.
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  • 通讯作者:  步营, buying130@126.com
  • 收稿日期:  2024-07-08
  • 修回日期:  2024-10-24
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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基于密度泛函理论对比研究EGCG与茶黄素的抗氧化活性

    作者简介:徐愉聪(2000—),女,陕西省西安市人,渤海大学硕士研究生,主要研究方向为水产品加工与贮藏。E-mail:xuyucong0719@163.com
    通讯作者: 步营, buying130@126.com
  • 1. 渤海大学 食品科学与工程学院/生鲜农产品贮藏加工及安全控制技术国家地方联合工程研究中心, 辽宁 锦州 121013;
  • 2. 大连工业大学 海洋食品精深加工关键技术省部共建协同创新中心, 辽宁 大连 116034;
  • 3. 渤海大学 海洋研究院, 辽宁 锦州 121013
  • 收稿日期: 2024-07-08
  • 录用日期: 2024-10-24
  • 网络出版日期: 2025-08-26
基金项目:  辽宁省自然基金面上项目(2023-MS-297)辽宁省教育厅基本科研项目面上项目(LJKMZ20221486)

摘要: 采用量子化学的密度泛函理论(Density Functional Theory,DFT)方法,对绿茶和红茶中主要功能性成分表没食子儿茶素没食子酸酯(Epigallocatechin Gallate,EGCG)和茶黄素(Theaflavin)的分子结构及其相应自由基进行理论计算,并通过不同抗氧化指标对EGCG和茶黄素的抗氧化活性差异及溶剂化效应进行分析,探究EGCG和茶黄素的抗氧化活性与其分子结构之间的构效关系。结果表明:茶黄素的抗氧化活性高于EGCG,其前线分子轨道能级差ΔE(LUMO-HOMO)仅为5.67 eV,C7'—OH键解离能(BDE)仅为321.9 kJ/mol,电离势(IP)仅为461.4 kJ/mol,Cb—OH氧原子自旋布居数仅为0.218。在非极性溶剂中,顺序质子损失电子转移(Sequential Proton-loss Electron Transfer,SPLET)是优先反应机制;而在极性溶剂中,单电子转移后质子转移(Single Electron Transfer Followed by Proton Transfer,SET-PT)是优先反应机制。B环的C5'—OH可能是EGCG的反应活性位点,而A'环的C7'—OH可能是茶黄素的反应活性位点。因此,茶黄素具有较强的抗氧化活性,酚羟基的位置对其影响较为明显;DFT方法可为茶叶功能性成分的抗氧化活性研究提供新的视角。

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