3-羟基-<i>β</i>-二氢大马酮的合成及在线热裂解研究

李石头; 李山; 王莹莹; 贾春晓; 毛多斌

doi:10.3969/j.issn.2095-476X.2013.02.015

CN 41-1437/TS ISSN 2096-1553

《轻工学报》严正声明

3-羟基-β-二氢大马酮的合成及在线热裂解研究

李石头 , 李山 , 王莹莹 , 贾春晓 , 毛多斌

李石头, 李山, 王莹莹, 等. 3-羟基-β-二氢大马酮的合成及在线热裂解研究[J]. 轻工学报, 2013, 28(2): 64-68. doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2013.02.015

引用本文: 李石头, 李山, 王莹莹, 等. 3-羟基-β-二氢大马酮的合成及在线热裂解研究[J]. 轻工学报, 2013, 28(2): 64-68. doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2013.02.015

LI Shi-tou, LI Shan, WANG Ying-ying, et al. Synthesis of 3-hydroxy-β-damascone and its pyrolysis analysis[J]. Journal of Light Industry, 2013, 28(2): 64-68. doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2013.02.015

Citation: LI Shi-tou, LI Shan, WANG Ying-ying, et al. Synthesis of 3-hydroxy-β-damascone and its pyrolysis analysis[J]. Journal of Light Industry, 2013, 28(2): 64-68. doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2013.02.015

3-羟基-β-二氢大马酮的合成及在线热裂解研究

郑州轻工业学院烟草科学与工程学院, 河南郑州 450001
中图分类号: TQ655;TS264.3

Synthesis of 3-hydroxy-β-damascone and its pyrolysis analysis

College of Tobacco Science and Engineering, Zhengzhou University of Light Industry, Zhengzhou 450001, China
Received Date: 2013-02-24
Available Online: 2013-03-15
CLC number: TQ655;TS264.3

摘要: 对3-羟基-β-二氢大马酮的合成及在线热裂解进行了研究.以异亚丙基丙酮、乙酰乙酸乙酯为原料,经Michael加成和Robinson环合得到2,6,6-三甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸乙酯;再经乙二醇缩酮化、水解、NaBH₄还原得到2,6,6-三甲基-4-羟基-1-环己烯-1-羧酸乙酯;最后经与烯丙基锂反应得到目标产物3-羟基-β-二氢大马酮.对目标产物结构进行了GC-MS,IR,LC-ESI-MS,¹H NMR,¹³C NMR表征.在线热裂解GC-MS,分析结果表明,3-羟基-β-二氢大马酮在300℃基本不裂解,在600℃,750℃,900℃能裂解出β-大马酮、异佛尔酮等重要烟草香味物质.
- 3-羟基-β-二氢大马酮 /
- 合成 /
- 热裂解
Abstract: The synthetic technology of 3-hydroxy-β-damascone and its pyrolysis analysis were performed.Firstly ethyl 2,6,6-trimethyl-4-oxo-2cyclohexene-1-carboxylate was obtained by reactions of Michael addition and Robinson cyclation with mesityl oxide and ethyl acetoacetate as starting materials,then it was ketalized with ethylene glycol,and was hydrolated and reduced by sodium borohydride to afford ethyl 2,6,6-trimethyl4-hydroxyl-cyclohexene-lcarboxylate,finally the obtained compound was coupled with allyllithium to give the title compound 3-hydroxyβ-damascone.The structure of 3-hydroxyβ-damascone was charactered by GC-MS,IR,LC-ESI-MS,¹H NMR,and ¹³C NMR.The pyrolysis results of 3-hydroxy-β-damascone showed that it could hardly be pyrolyzed at 300℃,but could be pyrolyzed at 600℃,750℃,900℃ to produce β-damascenone,isophorone,etc,which are important flavoring comopositions in tobacco.
- 3-hydroxy-β-damascone /
- synthesis /
- pyrolysis
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通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com

1.
沈阳化工大学材料科学与工程学院沈阳 110142

李石头, 李山, 王莹莹, 等. 3-羟基-β-二氢大马酮的合成及在线热裂解研究[J]. 轻工学报, 2013, 28(2): 64-68. doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2013.02.015

引用本文: 李石头, 李山, 王莹莹, 等. 3-羟基-β-二氢大马酮的合成及在线热裂解研究[J]. 轻工学报, 2013, 28(2): 64-68. doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2013.02.015

LI Shi-tou, LI Shan, WANG Ying-ying, et al. Synthesis of 3-hydroxy-β-damascone and its pyrolysis analysis[J]. Journal of Light Industry, 2013, 28(2): 64-68. doi: 10.3969/j.issn.2095-476X.2013.02.015

3-羟基-β-二氢大马酮的合成及在线热裂解研究

郑州轻工业学院烟草科学与工程学院, 河南郑州 450001

收稿日期: 2013-02-24
网络出版日期: 2013-03-15

关键词:

摘要: 对3-羟基-β-二氢大马酮的合成及在线热裂解进行了研究.以异亚丙基丙酮、乙酰乙酸乙酯为原料,经Michael加成和Robinson环合得到2,6,6-三甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸乙酯;再经乙二醇缩酮化、水解、NaBH₄还原得到2,6,6-三甲基-4-羟基-1-环己烯-1-羧酸乙酯;最后经与烯丙基锂反应得到目标产物3-羟基-β-二氢大马酮.对目标产物结构进行了GC-MS,IR,LC-ESI-MS,¹H NMR,¹³C NMR表征.在线热裂解GC-MS,分析结果表明,3-羟基-β-二氢大马酮在300℃基本不裂解,在600℃,750℃,900℃能裂解出β-大马酮、异佛尔酮等重要烟草香味物质.