JOURNAL OF LIGHT INDUSTRY

CN 41-1437/TS  ISSN 2096-1553

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基于密度泛函理论的EGCG与茶黄素抗氧化活性对比研究

徐愉聪 ,  李雯政 ,  范茂梅 ,  步营 ,  朱文慧 ,  励建荣 ,  李学鹏

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徐愉聪, 李雯政, 范茂梅, 等. 基于密度泛函理论的EGCG与茶黄素抗氧化活性对比研究[J]. 轻工学报, 2025, 40(6): 43-53. doi: 10.12187/2025.06.005
引用本文: 徐愉聪, 李雯政, 范茂梅, 等. 基于密度泛函理论的EGCG与茶黄素抗氧化活性对比研究[J]. 轻工学报, 2025, 40(6): 43-53. doi: 10.12187/2025.06.005
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XU Yucong, LI Wenzheng, FAN Maomei, et al. Comparative study on antioxidant activity of EGCG and theaflavin based on density functional theory[J]. Journal of Light Industry, 2025, 40(6): 43-53. doi: 10.12187/2025.06.005
Citation: XU Yucong, LI Wenzheng, FAN Maomei, et al. Comparative study on antioxidant activity of EGCG and theaflavin based on density functional theory[J]. Journal of Light Industry, 2025, 40(6): 43-53. doi: 10.12187/2025.06.005
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基于密度泛函理论的EGCG与茶黄素抗氧化活性对比研究

  • 1. 渤海大学 食品科学与工程学院/生鲜农产品贮藏加工及安全控制技术国家地方联合 工程研究中心, 辽宁 锦州 121013;

  • 2. 大连工业大学 辽宁海洋食品精深加工关键技术省部共建协同创新中心, 辽宁 大连 116034;

  • 3. 渤海大学 海洋研究院, 辽宁 锦州 121013

    • 作者简介: 徐愉聪(2000—),女,陕西省西安市人,渤海大学硕士研究生,主要研究方向为水产品加工与贮藏。E-mail:xuyucong0719@163.com;
    通讯作者: 步营,buying130@126.com

  • 基金项目: 辽宁省自然科学基金面上项目(2023-MS-297)
    辽宁省教育厅基本科研项目面上项目(LJKMZ20221486)

  • 中图分类号: TS201.2

Comparative study on antioxidant activity of EGCG and theaflavin based on density functional theory

  • 1. College of Food Science and Technology/National & Local Joint Engineering Research Center of Storage, Processing and Safety Control Technology for Fresh Agricultural and Aquatic Products, Bohai University, Jinzhou 121013, China;

  • 2. Liaoning Collaborative Innovation Center of Seafood Deep Processing, Dalian Polytechnic University, Dalian 116034, China;

  • 3. Institute of Ocean Research, Bohai University, Jinzhou 121013, China

    • Corresponding author: BU Ying, buying130@126.com
  • Received Date: 2024-09-05
    Accepted Date: 2025-02-27
    Available Online: 2025-12-15

    CLC number: TS201.2

  • 摘要: 【目的】 探究EGCG和茶黄素的抗氧化活性与其分子结构之间的构效关系。【方法】 采用量子化学的密度泛函理论(Density Functional Theory,DFT)方法,对绿茶和红茶中主要功能性成分表没食子儿茶素没食子酸酯(Epigallocatechin Gallate,EGCG)和茶黄素(Theaflavin)的分子结构及其相应自由基进行理论计算,并通过不同抗氧化指标对EGCG和茶黄素的抗氧化活性差异及溶剂化效应进行分析。【结果】 茶黄素的抗氧化活性高于EGCG,其前线分子轨道能级差ΔE(LUMO-HOMO)仅为5.67 eV,C7'—OH键解离能(BDE)仅为321.9 kJ/mol,电离势(IP)仅为461.4 kJ/mol,Cb—OH氧原子自旋布居数仅为0.218。在非极性溶剂中,顺序质子损失电子转移(Sequential Proton-loss Electron Transfer,SPLET)是优先反应机制;而在极性溶剂中,单电子转移后质子转移(Single Electron Transfer Followed by Proton Transfer,SET-PT)是优先反应机制。B环的C5'—OH可能是EGCG的反应活性位点,而A'环的C7'—OH可能是茶黄素的反应活性位点。【结论】 茶黄素具有更强的抗氧化活性,酚羟基的位置对其影响较为明显;DFT方法可为茶叶功能性成分的抗氧化活性研究提供新的视角。
    Abstract: 【Objective】 To investigate the structure-activity relationship between the antioxidant activities of EGCG/theaflavin and their molecular structures. 【Methods】 The molecular structures and corresponding free radicals of the main functional components—epigallocatechin gallate (EGCG) and theaflavin—in green/black tea were theoretically calculated using the density functional theory (DFT) method. The differences in antioxidant activity and solvation effects between EGCG and theaflavin were analyzed based on multiple antioxidant indices. 【Results】 Theaflavin exhibited higher antioxidant activity than EGCG, with a frontier molecular orbital energy gap ΔE(LUMO-HOMO) of 5.67 eV, a bond dissociation energy (BDE) of the C7'—OH phenolic hydroxyl of 321.9 kJ/mol, an ionization potential (IP) of 461.4 kJ/mol, and a spin population of the Cb—OH oxygen atom of 0.218. In non-polar solvents, sequential proton-loss electron transfer (SPLET) is preferred as the dominant reaction mechanism, while in polar solvents, single electron transfer followed by proton transfer (SET-PT) is preferred. The C5'—OH of the B ring may be the active site of EGCG, while the C7'—OH of the A' ring may be that of theaflavin. 【Conclusion】 Theaflavin exhibits stronger antioxidant activity than EGCG, with the position of phenolic hydroxyl groups significantly influencing its activity. The DFT method offers a novel perspective for investigating the antioxidant activity of functional components in tea.
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  • 通讯作者:  步营, buying130@126.com
  • 收稿日期:  2024-09-05
  • 修回日期:  2025-02-27
  • 刊出日期:  2025-12-15
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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徐愉聪, 李雯政, 范茂梅, 等. 基于密度泛函理论的EGCG与茶黄素抗氧化活性对比研究[J]. 轻工学报, 2025, 40(6): 43-53. doi: 10.12187/2025.06.005
引用本文: 徐愉聪, 李雯政, 范茂梅, 等. 基于密度泛函理论的EGCG与茶黄素抗氧化活性对比研究[J]. 轻工学报, 2025, 40(6): 43-53. doi: 10.12187/2025.06.005
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XU Yucong, LI Wenzheng, FAN Maomei, et al. Comparative study on antioxidant activity of EGCG and theaflavin based on density functional theory[J]. Journal of Light Industry, 2025, 40(6): 43-53. doi: 10.12187/2025.06.005
Citation: XU Yucong, LI Wenzheng, FAN Maomei, et al. Comparative study on antioxidant activity of EGCG and theaflavin based on density functional theory[J]. Journal of Light Industry, 2025, 40(6): 43-53. doi: 10.12187/2025.06.005
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基于密度泛函理论的EGCG与茶黄素抗氧化活性对比研究

    作者简介:徐愉聪(2000—),女,陕西省西安市人,渤海大学硕士研究生,主要研究方向为水产品加工与贮藏。E-mail:xuyucong0719@163.com
    通讯作者: 步营, buying130@126.com
  • 1. 渤海大学 食品科学与工程学院/生鲜农产品贮藏加工及安全控制技术国家地方联合 工程研究中心, 辽宁 锦州 121013;
  • 2. 大连工业大学 辽宁海洋食品精深加工关键技术省部共建协同创新中心, 辽宁 大连 116034;
  • 3. 渤海大学 海洋研究院, 辽宁 锦州 121013
  • 收稿日期: 2024-09-05
  • 录用日期: 2025-02-27
  • 网络出版日期: 2025-12-15
基金项目:  辽宁省自然科学基金面上项目(2023-MS-297)辽宁省教育厅基本科研项目面上项目(LJKMZ20221486)

摘要: 【目的】 探究EGCG和茶黄素的抗氧化活性与其分子结构之间的构效关系。【方法】 采用量子化学的密度泛函理论(Density Functional Theory,DFT)方法,对绿茶和红茶中主要功能性成分表没食子儿茶素没食子酸酯(Epigallocatechin Gallate,EGCG)和茶黄素(Theaflavin)的分子结构及其相应自由基进行理论计算,并通过不同抗氧化指标对EGCG和茶黄素的抗氧化活性差异及溶剂化效应进行分析。【结果】 茶黄素的抗氧化活性高于EGCG,其前线分子轨道能级差ΔE(LUMO-HOMO)仅为5.67 eV,C7'—OH键解离能(BDE)仅为321.9 kJ/mol,电离势(IP)仅为461.4 kJ/mol,Cb—OH氧原子自旋布居数仅为0.218。在非极性溶剂中,顺序质子损失电子转移(Sequential Proton-loss Electron Transfer,SPLET)是优先反应机制;而在极性溶剂中,单电子转移后质子转移(Single Electron Transfer Followed by Proton Transfer,SET-PT)是优先反应机制。B环的C5'—OH可能是EGCG的反应活性位点,而A'环的C7'—OH可能是茶黄素的反应活性位点。【结论】 茶黄素具有更强的抗氧化活性,酚羟基的位置对其影响较为明显;DFT方法可为茶叶功能性成分的抗氧化活性研究提供新的视角。

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